La historia comenzó el 24 de Agosto de 1914 cuando un tren que transportaba tropas con destino a luchar en Europa desde Winnipeg (Manitoba, Canadá) se detuvo en el pequeño pueblo de White River (Ontario). El teniente H. Colebourn salió a estirar las piernas y encontró a un trampero con una cría de oso negro. El cazador había matado a su madre y Colebourn le compró el cachorro por 20 dólares. La llamó Winnie por su ciudad adoptiva, Winnipeg, ya que él era británico de nacimiento. El cachorro se convirtió en mascota de la brigada 34ª Fort Garry Horse a la que pertenecía el militar.
A su paso por Inglaterra, Colebourn prefirió dejar a Winnie en el Zoo de Londres (hecho registrado el 9 de diciembre de 1914) para que la cuidaran mientras él continuaba camino del frente. Aunque otros cinco osos más fueron dejados por tropas canadienses, Winnie se convirtió pronto en la favorita del público.